פרשת כי תצא פותחת בשלושה נושאים סמוכים:

1. אשת יפת תואר (שבוית מלחמה שנישאת בעל כורחה)
2. בן האהובה ובן השנואה (איסור הפליית בן בכור של אישה שנואה)
3. בן סורר ומורה

חז"ל דרשו את סמיכות העניינים כ'עברה גוררת עברה' (מדרש תנחומא). מי שנושא לאישה את שבויית המלחמה – עתיד הוא שתהיה בביתו אישה אחת שנואה, ובנו שייוולד ממנה עשוי להיות בן סורר ומורה.

עוד אמרו חז"ל (סנהדרין עב ע"א): 'הגיעה תורה לסוף דעתו של בן סורר ומורה, שסוף מגמר נכסי אביו… ויוצא לפרשת דרכים ומלסטם (שודד) את הבריות. אמרה תורה ימות זכאי ואל ימות חייב'.

לפי דרשות חז"ל על הפסוקים – כמעט ולא ייתכן שיהיה אי פעם בן סורר ומורה. הגיל שבו יכול הוא להיחשב לבן סורר ומורה – מצומצם מאוד. מלבד זאת, הוריו צריכים להיות דומים זה לזו במראה, בגובה ובקול. נוסף על כך: התורה נתנה רשות לאביו ולאמו למחול לו ולהצילו ממוות. כל ההלכות האלו הביאו את רבי יהודה למסקנה ש'בן סורר ומורה לא היה ולא עתיד להיות'.

אכן לא ידוע לנו על מקרה כלשהו של בן סורר ומורה עם כל פרטיו ודקדוקיו, אבל בכל זאת, מצאנו כמה מקרים בתנ"ך שדומים במקצת לבן סורר ומורה. למרבה הפלא, כל המקרים האלו מתאימים גם לתחילת 'שרשרת העבירות' שמנו חז"ל.

נתבונן בארבעה מקרים שבהם אדם הכניס אישה זרה לביתו, וכתוצאה מכך נולד לו בן דחוי ושנוא, והבן הפך להיות אדם אלים ומסוכן לבריות.

ישמעאל

אברהם אבינו נשא את הגר שפחתו לאישה. זה היה רעיון של שרה אשתו, אבל בסופו של דבר שרה דרשה מאברהם לגרש את הגר ואת ישמעאל בנה. ישמעאל (שהיה בעצם "הבכור בן השנואה") התיישב במדבר, והיה 'רֹבֶה קַשָּׁת'. רש"י פירש: 'יושב במדבר ומלסטם את העוברים'. לא לחינם בחר רש"י לתאר את מעשיו של ישמעאל כמו מעשיו של הבן הסורר.

אבימלך

לשופט גדעון היו נשים רבות, והוא הוסיף ונשא פילגש אחת מתושבי שכם. כמו שהפילגש לא הייתה חשובה כאחת מנשותיו, כך גם אבימלך, בן הפילגש, לא היה זכאי לנחול עם אחיו את חלקו בנכסי אביו. כנראה, הקנאה באחיו והכעס על הפלייתו לרעה – גרמה לו להתחבר אל אנשי שכם ולהרוג את כל אחיו, 'שִׁבְעִים אִישׁ עַל אֶבֶן אֶחָת'. בהמשך, נלחם אבימלך באנשי שכם והרג את כולם, וגם אלף איש ואישה מתושבי מגדל שכם. אבימלך נהרג כאשר אישה השליכה אבן גדולה על ראשו מראש המגדל של העיר תבץ. מותו מזכיר את עונש הסקילה של הבן הסורר והמורה.

יפתח

גלעד (משבט מנשה) נשא שתי נשים. האישה האהובה נקראה 'אֵשֶׁת גִּלְעָד', והאישה השנייה  הייתה 'אִשָּׁה זוֹנָה'. יפתח גיבור החיל, היה בנו הבכור של גלעד, מאשתו השנייה. לאחר שיפתח גדל, ילדה אשת גלעד בנים. בני אשת גלעד גדלו, וגרשו את יפתח מהמשפחה כדי שלא ייקח גם הוא חלק מנחלת גלעד. יפתח, 'הבכור בן השנואה', התיישב בארץ רחוקה, ואסף סביבו אנשים ריקים. אחרי שנלחם בבני עמון והושיע את ישראל, נגרמה בגללו מלחמת אחים קשה שנהרגו בה 42 אלף איש משבט אפרים.

אבשלום

דוד המלך נשא לאישה את מעכה, בִּתּו של תלמי מלך גשור. ככל הנראה מעכה הייתה 'אשת יפת תואר' שנלקחה בשבי במלחמה, ומפני שהייתה בת מלך – ניתנה דווקא לדוד המלך. מעכה ילדה לדוד את תמר ואת אבשלום. אבשלום ידע שמלכות אביו לא תינתן לו, ואחרי שחיסל את אמנון, בכור דוד, הכריז על מרד כנגד מלכות דוד. מרד אבשלום הסתיים במלחמת אחים קשה שבסופה נהרג אבשלום, וגופתו נסקלה ב'גַל אֲבָנִים גָּדוֹל מְאֹד', כמו סופו של הבן הסורר והמורה.