"וַיַּרְא שָׁם יְהוּדָה בַּת אִישׁ כְּנַעֲנִי, וּשְׁמוֹ שׁוּעַ"
יהודה נשא לאישה את בת-שוע, ביתו של שוע הכנעני.
מעשה זה מעורר תמיהה גדולה, שכן ראינו כבר שנמנעו אבותינו מלהתחתן עם בנות כנען. אברהם השביע את עבדו: "אֲשֶׁר לֹא תִקַּח אִשָּׁה לִבְנִי, מִבְּנוֹת הַכְּנַעֲנִי אֲשֶׁר אָנֹכִי יוֹשֵׁב בְּקִרְבּוֹ", יצחק ציווה את יעקב: "לֹא תִקַּח אִשָּׁה מִבְּנוֹת כְּנָעַן", וגם עשו נשא את מחלת בת ישמעאל מפני ש"רָעוֹת בְּנוֹת כְּנָעַן, בְּעֵינֵי, יִצְחָק אָבִיו".
שני הסברים אפשריים לשאלה זו: או שאכן לא נזהרו בני יעקב מלהתחתן עם בנות כנען, או שפירוש המילה 'כנעני' הוא 'סוחר'.
אם נאמר שיהודה התחתן עם כנענית, אפשר להסביר את ההמשך העגום של הסיפור כעונש: בת שוע מתה, ושני בניה הגדולים, ער ואונן, מתים גם הם. עונש מעין זה ראינו גם במגילת רות, שם מתו מחלון וכליון לאחר שנשאו נשים מואביות.
את שני ההסברים האפשריים אפשר לראות כבר בגרסאות שונות בתרגומים הארמיים למילה 'כנעני' בפסוק זה. יש שתרגמו 'כְּנַעֲנַאי', ויש שתרגמו 'תַּגָּר' או 'תַּגָּרָא'.
אחד מבני שמעון נקרא 'שָׁאוּל בֶּן הַכְּנַעֲנִית'. רבי אברהם בן עזרא ורד"ק אמרו שאם רק על שמעון מסופר שנשא כנענית, אפשר ללמוד מכך ששאר בני יעקב נזהרו שלא להתחתן עם כנעניות.
בדברי הימים נאמר: "בְּנֵי יְהוּדָה עֵר וְאוֹנָן וְשֵׁלָה, שְׁלוֹשָׁה נוֹלַד לוֹ מִבַּת-שׁוּעַ הַכְּנַעֲנִית", ומשמע מכאן שהייתה כנענית ממש, ולאו דווקא בת סוחרים.
לאחר מכירת יוסף, ניסו בני המשפחה לנחם את יעקב: "וַיָּקֻמוּ כָל בָּנָיו וְכָל בְּנֹתָיו לְנַחֲמוֹ, וַיְמָאֵן לְהִתְנַחֵם". נחלקו חז"ל מי היו בנותיו של יעקב (הרי רק דינה הוזכרה בפירוש). רבי יהודה אמר שנולדו ליעקב בנות נוספות ונישאו לאחיהן, ורבי נחמיה אמר שהשבטים התחתנו עם כנעניות, והן נקראו 'בנות יעקב' מפני שאדם עשוי לקרוא לכלתו 'בִּתִּי'.
עוד אמרו חז"ל במדרש שציווה יעקב את בניו לפני מותו, שלא יתנו לבניהם לשאת את מיטתו, מפני שנולדו מנשים כנעניות.
מכל האמור עד כה, אפשר להבין שגם לפי פשט הפסוקים וגם לפי דברי חז"ל, ייתכן שיהודה, שמעון ואף שאר אחיהם, נשאו נשים כנעניות.
בכל זאת, ההסבר שלפיו 'כנעני' הוא כינוי לסוחר, מבוסס היטב בתנ"ך, ורואים בפסוקים רבים שימוש במילה 'כנעני' בהקשר של סחורה.
אפשר להניח שבהתחלה עסקו רק הכנענים במסחר, ולאחר שנים רבות נקראו כל הסוחרים על שמם.
על אשת החיל נאמר: "סָדִין עָשְׂתָה וַתִּמְכֹּר, וַחֲגוֹר נָתְנָה לַכְּנַעֲנִי".
ישעיהו קונן על העיר צֹר המעטירה, "אֲשֶׁר סֹחֲרֶיהָ שָׂרִים, כִּנְעָנֶיהָ נִכְבַּדֵּי אָרֶץ", כלומר: גם הסוחרים שבה הם אנשים חשובים ומכובדים.
בדברי ה' לאיוב, נאמר על הלוויתן: "יִכְרוּ עָלָיו חַבָּרִים? יֶחֱצוּהוּ בֵּין כְּנַעֲנִים?", כלומר: הלוויתן גדול ועצום כל כך. האם יוכלו הסוחרים לחלק ביניהם את בשרו?
ירמיהו הנביא אמר: "אִסְפִּי מֵאֶרֶץ כִּנְעָתֵךְ, יֹשֶׁבֶת בַּמָּצוֹר". בקריאה זו המשיל ירמיהו את אנשי ירושלים לאישה שיושבת על הארץ ומוכרת את סחורתה. ירמיה קורא לה לאסוף מהרצפה את כִּנְעָתָהּ, את סחורתה, ולהתכונן לצאת לגלות. המילה 'כִּנְעָה' היא כינוי יחידאי בתנ"ך לסחורה, ומקורה כמובן בכנעני הסוחר.
בפסוק האחרון בספר זכריה נאמר: "וְהָיָה כָּל סִיר בִּירוּשָׁלִַם וּבִיהוּדָה, קֹדֶשׁ לַה' צְבָאוֹת, וּבָאוּ כָּל הַזֹּבְחִים, וְלָקְחוּ מֵהֶם וּבִשְּׁלוּ בָהֶם. וְלֹא יִהְיֶה כְנַעֲנִי עוֹד בְּבֵית ה' צְבָאוֹת בַּיּוֹם הַהוּא", כוונת הנביא היא שכל הכלים בירושלים יהיו כלי קודש, ולא יהיו עוד סוחרי הכלים מוכרים כלים חדשים לעולי הרגל לצורך הקרבת הקרבנות. מפסוק זה אפשר ללמוד שגם סוחרים מבני ישראל, כאלו שהיו מוכרים כלי קודש בירושלים, נקראו 'כנענים'.